6月10日消息，国外媒体发表分析文章称，富于进攻热情的激进投资者卡尔-伊坎通过“欺负”陷入困境的公司积累了巨额财富，迅速成长为亿万富翁，然而此次他对雅虎的豪赌很可能遭遇“滑铁卢”——对微软真正意图的揣摩变得至关重要。
现年72岁的伊坎，30年前就开始了“欺负”深陷困境公司的经历，其性格狡黠，又惯于搅局。伊坎凭借玩扑克赢来的4000美元从华尔街起家，经过30多年苦心经营，现拥有140亿美元财富。
在股票市场，伊坎频频得手，其中的典型案例有Marshall Field、Phillips Petroleum、Texaco、USX以及最近发生的BEA Systems公司交易；；然而“走麦城”的事也不是没有，例如已破产的TWA航空公司、股价大幅缩水的唱片零售连锁店Blockbuster等，伊坎于2005年收购后者大宗股票，并成功进入该公司董事会，但此后该只股票缩水三分之二。
伊坎出资10亿美元，购买了雅虎4.3%股份，这是他迄今为止数额最大的赌注之一。此次豪赌雅虎成败与否，很大程度上取决于这位市场作手的“做媒”技巧，即如何在另两位亿万富翁——微软CEO史蒂夫-鲍尔默与雅虎CEO杨致远之间斡旋，使他俩的利益达成一致。
假如伊坎无法说服鲍尔默，让他再次向雅虎“求婚”，无疑从雅虎股东手中收购的大量股票会让他栽个大跟头。然而这位普林斯顿大学的哲学高才生、象棋爱好者不大可能没考虑过豪赌雅虎的风险，1993年为伊坎做传记《王者伊坎》的马克-斯坦文思表示，“他会在其他人做出反应之前考虑过10种可能的结果”，“他通常以苏格拉底或尼采的视角考虑每一笔交易，而不用哈佛商学院的套路”。斯坦文思目前开办一家管理咨询公司MSCO。
微软放弃475亿美元的收购要约之后，雅虎便成了伊坎“狩猎”的目标。雅虎被业界普遍看作最有价值的互联网资产。
与大多投资者和分析师的看法一致，伊坎也深信，雅虎与微软合并是两家公司对抗网络搜索及广告巨头谷歌的最佳选择。然而，在杨致远提出雅虎最低要价为每股37美元，总价520亿美元后，微软的鲍尔默认为不合算而放弃了交易。
假如鲍尔默不改变主意，随着8月1日雅虎股东大会会期临近，伊坎的处境将更加艰难。假如雅虎股东出于对董事会处理微软收购一事的不满而推翻现董事会的提名，而将伊坎提名的人选选进董事会，那么新一届董事会面临如何使雅虎加速在迅速膨胀的互联网广告市场增长的难题，杨致远接替特里-塞梅尔出任CEO一年以来，他推行的“翻身”举措收效甚微。
伊坎称将解雇杨致远，让另一位在互联网业内更具经验、类似于谷歌CEO埃里克-施密特的人选来替代他，同时努力将鲍尔默再次拉上谈判桌。
受雅虎董事会“政变”带来的诸多不确定性的影响，雅虎股价有可能出现大跌，显然这一结果是伊坎最不愿看到的。即便雅虎现任董事留任，大多分析师认为，假如微软收购无望，雅虎股价很可能跌破伊坎的买入价。伊坎在雅虎股价处于$22.97～$26.84区间时大幅买进，而这一价格远高于微软1月31日发出收购要约前雅虎19.18美元的股价。
目前，许多市场观察人士希望伊坎能将微软和雅虎撮合到一起，或许这是对各方都较有利的结果。
